关心男生可以在很多不同的情境下进行，以下是一些建议的时机：

他遇到困难时：当男生面临困难、挫折或问题时，是一个很好的时机去关心他。你可以主动询问他的情况，提供支持和帮助，让他感受到你的关心和支持。

他生病或不舒服时：当男生生病或感到不舒服时，你可以表达你的关心和慰问。可以问候他的身体状况，提供一些建议或帮助，让他感到你的温暖和关怀。

他遭遇失落或挫折时：当男生经历失落、失败或挫折时，他可能会感到沮丧和失望。这时，你可以主动与他交流，给予他鼓励和支持，帮助他重新振作起来。

他需要帮助时：当男生需要帮助或支持时，你可以主动提供帮助或建议。无论是学业、工作还是生活上的困难，你都可以给予他一些帮助，让他感到你的关心和支持。

日常生活中：在日常生活中，你也可以通过一些小事来表达对男生的关心。比如，询问他的日常安排、关心他的饮食和休息等。这些小小的关心可以增进你们之间的感情。

总之，关心男生可以在他遇到困难、生病、遭遇挫折、需要帮助以及日常生活中进行。通过关心和支持，你可以让男生感受到你的温暖和关怀，增进彼此之间的感情。同时，也要注意适度关心，避免过度干涉或给对方造成不必要的压力。